Γεννημένος στα Αρμανώγεια Μονοφατσίου του νομού Ηρακλείου, ο Βασίλης Σταυρακάκης είχε από μικρός την ευκαιρία να γνωρίσει και να ζήσει μέσα σε ένα καθαρό και γνήσιο μουσικό περιβάλλον, στο οποίο δεν άργησε και ο ίδιος να αποτελεί αναπόσπαστο μέλος και κεντρικό πυρήνα.
Πρωτοεμφανίζεται στη δισκογραφία στις αρχές της δεκαετίας του `80 ως κύριος τραγουδιστής σε δύο δίσκους του Ross Daly (Ονείρου Τόποι, Λαβύρινθος), σταθμούς στην πορεία και ανανέωση της Κρητικής παραδοσιακής μουσικής. Από τότε και εξής αρχίζει για τον ίδιο μια μουσική πορεία που περιλαμβάνει προσωπικές δισκογραφικές δουλειές, συμμετοχές σε έργα άλλων συνθετών, καθώς και εμφανίσεις εντός και εκτός Ελλάδας σε συναυλίες και σε παραδοσιακά γλέντια.
Έχει συνεργαστεί μεταξύ άλλων με τους: Ross Daly, Μιχάλη Σταυρακάκη, Γιώργη Ξυλούρη, Γιάννη Ξυλούρη, Γιάννη Μαρκόπουλο, Χαϊνηδες, Ζαχάρη Σπυριδάκη, Στέλιο Πετράκη, Αντώνη και Μιχάλη Φραγκιαδάκη κ.α.